ユナイテッドでの21年間のキャリアを通して、ライアン・ギグスは他の誰よりも多くアーセナルと対戦してきた。

ライアンは5つのコンペティションを通してアーセナルとの試合に通算47回出場し、FAカップ（1999年、2004年）、そしてチャンピオンズリーグ（2009年）準決勝を含む多くの勝利を挙げてきた。しかしユナイテッドのレジェンドが思い出すのは勝利の瞬間ばかりではない。

「1つだけ僕がオープンゴールをミスして負けた試合がある。別の理由で忘れられない試合だ」と、アーセナルとの試合で記憶に残る5試合を聞かれたライアンは ManUtd.com に語った。

「あの試合（FAカップ5回戦、ユナイテッド0‐2アーセナル、オールド・トラッフォード）は外せない。失望の強かった試合は勝利した試合より印象が強い」

ポジティブな思い出を聞かれたライアンは、次の4試合を挙げた。

アーセナル1‐2ユナイテッド、ヴィラ・パーク、1999年4月14日
「当然1999年のFAカップ準決勝の再試合は忘れられない。全てが詰まった素晴らしい試合だった」これにはギグスのキャリアでベストとなるであろうゴールも含まれる。10人となってしまったユナイテッドだが、ギグスの個人技から息を飲むようなシュートを決め、ユナイテッドを決勝へ導いた。