ベルギー生まれのリッチー・デ・レートは、2009年1月にストークから加入した。

2008-09シーズンのリーグ最終戦、1-0で勝利したハル戦でデビュー。CBだけでなく、左SBもこなすことができるため、ハル戦では攻撃への意欲も見せ、左サイドを何度も駆け上がっていた。また、守備面でも活躍し、無失点に貢献した。

ユナイテッドに加入する前はストークで1年半所属したが、出場機会はなかった。2007年1月に10万ポンドでベルギーのロイヤル・アントワープから加入したあとは、その秋にブルー・スクウェア・プレミア・リーグ（5部リーグに相当）

のレックスハムに1カ月間レンタル移籍。だが、負傷に悩まされ3試合の出場にとどまった。このレンタル期間の後、長く苦しんだヘルニアを完治させるために2度の手術を受けている。

ハル戦でデビューを果たしたあとは、リザーブチームで徐々に頭角を現していた。2009年4月のトルネオ・カルチョ・メモリアル・クラウディオ・サッシ・サッソーロでの優勝にも大きく貢献している。

この大会でデ・レートは5試合中3試合に出場。PK戦にまでもつれ込んで勝利を収めた準決勝のFCモデナ戦では、PKキッカーにも選ばれている。決勝ではアヤックスに1-0で勝利し、ユナイテッドは優勝を勝ち取った。