10日の夜に行われたミラン戦はユナイテッドにとっては楽な試合展開となった。前半序盤と後半立ち上がりのウェイン・ルーニーのゴール、そしてパク・チソン、ダレン・フレッチャーのゴールでユナイテッドはミランに完勝し、チャンピオンズリーグ準々決勝進出を果たした。
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ユナイテッドの天敵とも言えるミランは、ゴールを奪うためにオールド・トラッフォードにやって来たにも関わらず、チャンスをほとんど作ることができなかった。デイヴィッド・ベッカムがオールド・トラッフォードに帰還したが、この試合で2ゴールを挙げたのはウェイン・ルーニーだった。
第1戦を2-3で落としていたミランは、4-3-3のシステムで試合に臨んだ。3トップは右からクラース・ヤン・フンテラール、マルコ・ボリエッロ、ロナウジーニョを配した。
しかし、ユナイテッドはホームの観客の声援を受け、立ち上がりから積極的にゴールを狙う。ルーニーは10分も経たない内に立て続けに2本のシュートを放ち、ガリー・ネヴィルも左足でミドルシュートを放つ。そして10分にはナーニがカットインからのシュートでニアポストを襲うシュートを浴びせるが、クリスティアン・アッビアーティのセーブに阻まれた。